當時的曹操剛迎獻帝於許昌，北有袁紹、公孫瓚，南有袁術、劉表、孫策，東有劉備、呂布，西有涼州諸將，他需要爲天下人做表率，而禰衡雖然狂妄自大，卻有才華。
於是曹操向孔融言道：“禰衡如此侮辱我，若是其他人，早已經治他的罪了。但是禰衡一向很有虛名，遠近知道他的人很多，如果殺了他，會被天下士人認爲我沒有容人之量。
今日我不治他的罪，既是向天下人展示我的肚量，亦是看在文舉的面子上。
不過，他如此侮辱我，許都是不能繼續留下來了。近日聽聞劉景升招賢納士，我想讓禰正平前往荊州，看看結果會如何？”
然而在孔融沒有發現的地方，曹操卻露出一絲陰狠的笑容，暗中想道：“劉景昇天性險急，以禰衡的所作所爲，他定然忍受不了此人，必定會殺了他。就算沒有殺他，以荊州豪族的手段，他也會死於那幫遠在南方的地方豪族手中。”
禰衡除了孔融、楊修以及遠在荊州的黃射外，並沒有甚麼朋友，臨行前，按理來說，沒有多少人會來爲禰衡送行。
禰衡南下當日，卻有大批士人以祖道的禮儀來爲禰衡送行，他們當中大多數人不是曾經被禰衡譏諷嘲笑，就是被禰衡無視的士人。
他們懷恨在心，想來看禰衡出醜，並互相約定道：“我們提前前往城南設供帳等待，他多次出言不遜當着衆人之面侮辱我等，如今趁他到來時，我們也無視於他，給他難堪，他的自尊心必將受到打擊。”
禰衡到達後，以爲衆人真心爲他送行，上前詢問，見到衆人無動於衷，而他們之中絕大多數又是當初被自己譏諷嘲笑之人，立刻明白了其中原因。
禰衡突然坐在地上嚎啕大哭起來，衆人面面相覷，不知對方又唱的哪齣戲。
有人上前詢問道：“禰兄，您這是爲何哭泣，難道捨不得許都得繁華嗎？”
禰衡嘴角一撇，斜視對方道：“我坐在冢上，又睡在屍體之上，行於屍冢之間，能不悲傷嗎？”
衆人聞言大怒，這是變着花樣罵他們啊！
禰衡見到衆人惱怒的神色，心裏這才平衡了起來，哈哈大笑而去。
行到遠處，還能聽到這些士人的破口大罵。
禰衡抵達荊州後，正逢劉表欲建立學宮，博求儒士，講學傳道。
劉表與荊襄士大夫素聞禰衡的才名，非常歡迎他的到來。
大家都對他十分尊敬，寫的文章、討論的文學，沒有禰衡的意見就不能確定下來。
禰衡在荊州得到了前所未有的尊敬，再次開始飄飄然起來。
也不知道他的腦子怎麼想的，又開始犯病了。
多次當着衆人的面批評劉表，令對方難堪，更嚴重者，甚至對劉表進行人身攻擊。
劉表深感恥辱，不能容忍，後來又打聽到禰衡在許都發生的事情，認爲曹操當初連兗州名士邊讓都殺，卻沒有殺禰衡，他就更不能殺了。
作爲這個時代的“八俊”之一，又是單馬入宜城頂級人精，此時此刻，劉表哪裏還不知道曹操讓禰衡來到荊州的用意，明顯是想借他之手，除掉禰衡。
劉表雖然不想自己解決這個“禍害”，但又實在被他噁心到了，不搞他，實在是咽不下這口窩囊氣。
沉吟良久，劉表自言自語道：“江夏太守黃祖，出身安陸黃氏，性情剛直，自尊心極強，若送禰衡前往江夏。
只要時間一長，必定激怒黃祖。以黃祖的性格，必定斬殺此人。”
劉表於是打發禰衡前往江夏，當時黃祖的長子在擔任章陵太守期間，禰衡遊歷天下。
兩人在章陵一見如故，曾經一同出遊，共讀蔡邕所作碑文，黃射喜愛碑文，可惜自己沒能記下來，不禁頗爲遺憾。
禰衡見狀，大笑道：“這有何難？我雖然只讀了一遍，卻能默誦出來，只是碑文年深日久，缺了兩個字，我不知道這兩個字的原文是甚麼，其他都能記得。”
禰衡說完後，就讓人取來紙筆，默寫下了蔡邕的這篇碑文。
黃射大驚失色，命人前去抄寫碑文回來校對，完全如禰衡所寫一般，一字不差。
黃射以及周圍的隨從對禰衡過目不忘的本領大加讚賞，自此黃射愈發的敬重對方。
劉表安排禰衡前往江夏，他得知如今黃射就在江夏郡，不疑有他，欣然前往。
當時黃祖屯兵夏口，以防孫策，黃射得知禰衡來到江夏，親自陪他前往夏口見自己的父親黃祖。
禰衡見到黃祖後，看在好友黃射的面子上，對黃祖恭敬有加，黃祖也非常欣賞禰衡的才能，就留他在自己身邊做了掌管文書方面的官職。